Актер вел переговоры о съемках в кинофильме, основанном на биографии Джобса авторства Уолтера Айзексона и приспособленном для экранизации сценаристом Аароном Соркиным, известном по кинофильму «Социальная сеть». Вначале предполагалось, что он приступит к данной для нас работе опосля окончания съемок кинофильма режиссера Алехандро Гонсалеса Инъярриту «Возвращенец», но в итоге актер решил отрешиться от заманчивого предложения.
Сейчас студия разглядывает ряд кандидатур на роль Джобса, посреди их - актеры Кристиан Бэйл, Мэтт Дэймон, Бэн Аффлек и Брэдли Купер. Издание отмечает, что Купер, вероятнее всего, не воспримет предложение, потому что он не так давно согласился на роль в кинофильме «Бухгалтер» (The Accountant).
Компания Sony купила права на экранизацию книжки в 2011 году, приблизительно в то же время, когда погиб Джобс. Вначале режиссером кинофильма был Дэвид Финчер, но он ушел с проекта ввиду недовольства гонораром и контролем над съемками.
Актер делал аналогичное заявление о перерыве в работе в январе 2013 года. 16 сентября Ди Каприо стал послом мира ООН по дилеммам климата на планетке.
В случае согласия актера данная роль стала бы первым сотрудничеством Ди Каприо и Бойла с 2000 года, когда актер снялся в кинофильме «Пляж».